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メイラード反応とpH

 メイラード反応過程でアマドリ転移生成物ができ、pHによって生成物が異なると習いましたが、いまいちよくわかりません。

 具体的には、アマドリ転移性生物には二種類(1,2エンジオールとアミノケトン)あり、pHが低いときには1,2エノール化が、高いときには2,3エノール化が起こるというところなのですが、この1,2エノールと2,3エノール化とは、どこの経路を指しているのでしょうか?
この場合、アマドリ転移によって生成した1,2エンジオールと1,2エノールは、同じ意味を指しているのでしょうか?

ご存知の方、詳しく教えていただけませんか。

投稿日時 - 2005-07-14 15:00:53

QNo.1513114

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質問者が選んだベストアンサー

図がないと説明できないので、参考URLのWikipediaのメイラード反応のところに記載されている図に基づいて説明します。
>この1,2エノールと2,3エノール化とは、どこの経路を指しているのでしょうか?
*1,2-エノール化はシッフ塩基がアマドリ転位を起こして、図で1,2-エナミナール(1,2-エンジオールのこと)と記してある化合物を生成する過程だと思います。また、2,3-エノール化は、ケト形(アミノケトン)が、図でいえば下側の2,3-エンジオールに変化する経路を指していると思います。
>この場合、アマドリ転移によって生成した1,2エンジオールと1,2エノールは、同じ意味を指しているのでしょうか?
*その通りです。

ここでの、1,2,3という番号付けは窒素の結合している炭素を1としており、右側に向かって、2,3・・・となっています。

参考URL:http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%A1%E3%82%A4%E3%83%A9%E3%83%BC%E3%83%89%E5%8F%8D%E5%BF%9C

投稿日時 - 2005-07-14 20:56:54

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